ก่อนที่รัฐออริกอนคันทรี—พื้นที่พิพาทซึ่งอ้างสิทธิ์ในต้นคริสต์ทศวรรษ 1800 โดยทั้งบริเตนใหญ่และสหรัฐอเมริกา—จะอ้างสิทธิ์อย่างเป็นทางการโดยสภาคองเกรสว่าเป็นดินแดนของสหรัฐอเมริกาใน พ.ศ. 2389 ผู้บุกเบิกได้เดินทางไปทางตะวันตกเพื่อสำรวจความโปรดปรานของมัน Meriwether Lewis และ William Clarkมาถึงมหาสมุทรแปซิฟิกในปี 1805 แต่เส้นทางนี้อันตรายเกินกว่าที่ครอบครัวจะเดินทางซ้ำได้ในขณะเดินทางด้วยเกวียน
ในปี ค.ศ. 1810 จอห์น เจคอบ แอสเตอร์ให้ทุนสนับสนุนการเดินทาง 2 ครั้ง โดยทางบกและทางทะเล เพื่อสร้างเสาขนที่ปากแม่น้ำโคลัมเบีย โรเบิร์ต สจ๊วร์ต ผู้เกณฑ์ทหารเดินทางถึงแหลมฮอร์นอย่างปลอดภัยโดยเรือ แต่หลังจากที่เรือของเขาถูกระเบิดในการทะเลาะกับชนพื้นเมืองอเมริกัน สจ๊วร์ตเริ่มเดินทางทางบกจากป้อมแอสโทเรียในรัฐโอเรกอนปัจจุบันกลับไปยังรัฐมิสซูรีเพื่อขอความช่วยเหลือจากแอสเตอร์ ระหว่างการเดินทางตลอดทั้งปี สจ๊วร์ตกลายเป็นชายผิวขาวคนแรกที่ค้นพบช่องว่าง 20 ไมล์ในเทือกเขาร็อกกี ซึ่งเกวียนสามารถผ่านได้อย่างปลอดภัย
ในปี 1836 กลุ่มเล็กๆ นำโดย Marcus และ Narcissa Whitman เดินทางโดยเกวียนจากนิวยอร์กไปยังหุบเขา Walla Walla ซึ่งพวกเขาได้จัดตั้งภารกิจสำหรับชาวอินเดียนแดงเผ่า Cayuse แต่ก็ไม่ถึงปี 1843 เมื่อการอพยพครั้งใหญ่ครั้งแรกของ 1,000 คน ผู้บุกเบิกออกเดินทางจากอินดิเพนเดนซ์ รัฐมิสซูรี ไปตามเส้นทางที่รู้จักกันในชื่อ Oregon Trail การเดินทางด้วยเกวียนมากกว่า 100 เกวียนพร้อมวัวและวัว 5,000 ตัว ผู้ตั้งถิ่นฐานได้เดินทางเป็นระยะทางประมาณ 2,000 ไมล์ใน 6 รัฐเพื่อแสวงหาที่ดินราคาถูก โอกาสทางเศรษฐกิจที่ดีกว่า หรือการผจญภัย
ผู้อพยพหลายพันคนเดินตามรอยเท้าของพวกเขาในแต่ละปีจนกระทั่งทางรถไฟข้ามทวีปสายแรกสร้างเสร็จในปี พ.ศ. 2412 ลดการเดินทางจากเดือนเหลือเพียงวัน ในปี 1978 เส้นทางประวัติศาสตร์ถูกกำหนดให้เป็นเส้นทางประวัติศาสตร์แห่งชาติโดยสภาคองเกรส ทุกวันนี้ ผู้เข้าชมยังสามารถเห็นร่องเกวียนลึกและร่องรอยที่ทิ้งไว้โดยผู้ตั้งถิ่นฐานชาวอเมริกันในยุคแรกตามเส้นทาง Oregon Trail
